1. EC2에 직접 연결해보시고, 연결이 안되면 EC2 방화벽이나 웹서버 구동이 잘 되는지 점검해야 합니다. 연결이 잘 되면 ELB에 연결되어있는지 있다면 ELB 접근 주소로 접속을 해서 접속이 잘 되는지 확인해야 합니다. 여기까지 잘 되시면 route53과 연결 문제일테니 그건 dns lookup 등을 통해서 dns 네임서버 연결이 정상인지 확인하고 혹시 모를 dns 캐시 문제일수도있으니 윈도우 기준 (ipconfig/flushdns 인가...) 하시면 캐시가 지워집니다. 간혹 dns서버가 kornet dns 로 연결 된 PC에서 도메인 연결이 잘 안되는 경우가 있기도 하는데, PC의 DNS서버를 8.8.8.8 구글 dns로 바꿔주면 해결 됩니다. 그리고 ELB에는 인스턴스 하나만 연결해도 관계 없습니다.

2. AMI는 이미지를 생성 할 당시의 EC2 상태를 저장하기 때문에(설치 후에 이미지를 생성 하셨다면) Ruby 등은 설치 되어있습니다. user data의 경우는 소스코드를 내려받고 해당 웹 애플리케이션을 실행하는 스크립트 입니다. 가령 AMI를 생성할 당시에 소스코드를 제외하고 웹 프로그램 등만 설치 해 놓은 상태로 한다면 소스코드는 userdata에서 처럼 AMI로 인스턴스를 생성 할 때 git에서 내려받아야 하겠죠... 이렇게 하는 이유는 소스코드를 AMI를 만들 당시에 상태로 넣어버리면 이후에 변경 된 내용이 반영되지 않은 최신 상태가 아니기 때문이기도 합니다. 그리고 ruby on rails 의 경우는 제가 ruby를 몰라서 모르겠지만 위의 예제인 node.js 처럼 해당 프로젝트의 경로에서 ruby 프로젝트가 실행 되도록 하면 될 것입니다. http://guides.rubyonrails.org/command_line.html 여기 예제를 보니 아래와 같이 실행 하는 것 같습니다. $ cd commandsapp $ bin/rails server

질문이 많아서 그냥 보면서 생각나는대로 답변해드렸습니다. 한가지 조언 드리고 싶은 것은 위의 문제들을 작은 단위로 쪼개서 한번에 하나씩 해결해보시는 것도 좋은거 같습니다. 그러다 보면 전체적인 흐름이나 구조가 이해되실 것 입니다.