pypiserver 라는 파이썬 패키지가 있습니다. 해당 패키지를 깔고 서버를 띄우고 pip download 로 받은 파일들을 서버에 올려 두면 (다운로드된 whl, tar.gz, zip ... 파일들 서버의 특정폴더에 복사해 넣어주기만 하면 됩니다.) , pypi.org 가 아니라, 자신의 서버가 pip 서버처럼 동작하게 됩니다. 클라이언트 쪽에서는 pip 설정파일을 설정(윈도우의 경우 pip.ini를 수정)해서 사설서버를 바라보게 해야 하고요.

보안신경써서 설정하면 좀 복잡한데, 그냥 대충 몇명이 쓸거라면 아주 복잡하지 않게 설정이 됩니다.

서버는 윈도우에서도 가능했던 것 같은데, 노는 데스크탑에 디스크만 좀 넉넉하게 붙여서 우분투 깔아서 돌리는게 속편한 것 같아요.