'$'.join(list(str))

import itertools as it

ss = 'python'

# digda 님이 올려주신 방법
'$'.join(it.repeat(ss, 5))
'python$python$python$python$python'

# 단순히 * 5 해줘도 됩니다.
'{}$'.format(ss) * 5
'python$python$python$python$python$'

# 끝문자$ 제거
('{}$'.format(ss) * 5)[0:-1]
'python$python$python$python$python'

*번외편

GO언어로 해보기

https://play.golang.org/p/m8hOxlE3Mkb

package main

import (
    "fmt"
    "strings"
)

func main() {
    ss := "python"
    s1 := strings.Repeat(ss+"$", 5) // strings.Repeat(fmt.Sprintf("%s$", ss), 5)
    fmt.Println(s1[0 : len(s1)-1])  // python$python$python$python$python

    L := []string{}
    for i := 0; i < 5; i++ {
        L = append(L, ss)
    }
    s2 := strings.Join(L[:], "$")
    fmt.Println(s2) // python$python$python$python$python
}