닷넷 어셈블리는 네이티브 코드가 아닙니다.

즉 cpython 에서 ctypes 모듈로 호출할 수 없습니다.

cpython 에서 닷넷 어셈블리를 사용하고자 한다면 pythonnet(https://github.com/pythonnet/pythonnet) 을 검토하시기 바랍니다.

또한 python 으로 gui 프로그래밍은 비주얼 스튜디오등의 툴을 활용할 수 있는 winform, wpf 에 비해서 상대적으로 생산성이 떨어집니다.

python으로 gui 개발시 적합한 gui 빌더도 없고 배포시에도 까다롭습니다. 물론 qt degsiner 가 있기는 한데 비주얼 스튜디오에 비할바가 아닙니다.

오히려 추천드리는 방식은 winform, wpf 로 gui를 개발하고 python을 임베디딩하여 비즈니스 로직을 구성하는 겁니다.

물론 더 나아가서 3 tier 로 구성하고 python으로 api 서버를 개발(http)하고 닷넷으로 그 api 를 호출(소비)하는 구성이 더 좋습니다.